Città della Pieve è conosciuta, oltre che per la sua bellezza, anche come la patria di Pietro di Cristoforo Vannucci, noto come il Perugino o come Pietro Perugino, il "divin pittore" campione del Rinascimento che fu maestro di Raffaello Sanzio, amico di Leonardo e autore de "La Consegna delle Chiavi", capolavoro fra i capolavori della Cappella Sistina. Ed è proprio Città della Pieve, dove il Perugino nacque nel 1450 ca., a conservare alcune delle sue bellissime opere pittoriche. L’itinerario proposto guiderà il turista per le vie del borgo alla scoperta dei capolavori realizzati dall’artista rinascimentale, uno dei più celebri pittori italiani di tutti i tempi.
L’opera più affascinante di Pietro Vannucci che si trova a Città della Pieve è sicuramente l'affresco "L'Adorazione dei Magi" conservato nell'Oratorio di Santa Maria dei Bianchi e databile al 1504, dopo il suo rientro da Firenze. L’affresco, largo sette metri e alto sei metri mezzo, è una tra le opere più ricche ed affollate del Maestro pievese. La tradizione vuole che nel magnifico capolavoro vi sia la mano di Raffaello, riconoscibile secondo alcuni nella figura della Vergine e del cagnolino alle sue spalle.
La seconda tappa dell’itinerario è la bellissima Cattedrale di S. Gervasio e S. Protasio, l'antica pieve attorno alla quale verso il VII secolo sorse l'intera città, dove è possibile ammirare due splendidi dipinti dell’artista pievese: "Il Battesimo di Cristo" del 1510, in cui si notano gli schemi della prospettiva centrale entro la quale sono disposti i personaggi studiati sugli esempi della statuaria classica; e "Madonna in gloria fra i Santi Protettori Gervasio e Protasio con lo stendardo della città e i Santi Pietro e Paolo" del 1514, che si caratterizza per i particolari valori cromatici impostati sul rosso e sull’azzurro.
L’itinerario prosegue con una visita alla Chiesa di Santa Maria dei Servi, appena fuori le mura. Qui è possibile ammirare significativi frammenti della "Deposizione dalla Croce" realizzata nel 1517, uno dei momenti più alti della tarda produzione artistica del Perugino. Il dipinto, nascosto da un’intercapedine, fu scoperto dallo storico dell’arte e pittore tedesco Antoon Ramboux nel 1834. Infine, l’itinerario si conclude con la Chiesa di San Pietro, dove si trova "Sant’Antonio Abate tra i Santi Paolo Eremita e Marcello", forse del 1508, ma il cui stato versa in condizioni precarie.
